双辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine，CAS 4455-26-9）——全面解析
概述
双辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine），简称DOMA，是一种重要的有机胺类化合物，广泛应用于化工、制药、表面活性剂、油田化学品、电镀添加剂等领域。其化学式为 C₁₇H₃₇N，结构上由两个辛基链和一个甲基连接在氮原子上，具有良好的疏水性和一定的亲核性。
本文将从基本性质、合成方法、应用领域、安全与环保、市场现状等多个方面对双辛基甲基叔胺进行全面介绍，并结合表格形式展示关键参数，便于读者快速掌握核心信息。
化学结构与命名
| 属性 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 双辛基甲基叔胺 |
| 英文名称 | Dioctyl Methylamine |
| 同义名称 | N-Methyldioctylamine, DOMA |
| CAS号 | 4455-26-9 |
| 分子式 | C₁₇H₃₇N |
| 分子量 | 约255.48 g/mol |
| 结构式 | CH₃N(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ |
| 官能团 | 季铵盐的前体，叔胺结构 |
📘 提示：
该化合物属于叔胺类，由于其结构中含有两个长链烷基（辛基）和一个短链烷基（甲基），因此具有较强的脂溶性和较低的水溶性，在表面活性剂工业中常用于制备阳离子型季铵盐。
物理化学性质
表1：物理性质概览
| 性质 | 数值或描述 |
|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色油状液体 |
| 气味 | 轻微胺类特征气味 |
| 密度（20°C） | 约0.82–0.85 g/cm³ |
| 熔点 | -30 ~ -20 °C |
| 沸点 | 约320–340 °C（分解前） |
| 溶解性 | 不溶于水，可溶于多数有机溶剂如、、氯仿等 |
| 折光率（n₂₀/D） | 约1.4500–1.4600 |
| 闪点 | >100 °C（闭杯） |
表2：典型红外谱图数据（IR）
| 峰位（cm⁻¹） | 对应振动模式 |
|---|---|
| ~3300 | N-H伸缩振动（若有残留伯胺杂质） |
| ~2950–2850 | C-H脂肪族伸缩振动 |
| ~1470 | C-H弯曲振动 |
| ~1270 | C-N伸缩振动 |
| ~800–700 | 长链烷烃面外弯曲振动 |
表3：核磁共振数据（¹H NMR，CDCl₃）
| 化学位移（ppm） | 归属 |
|---|---|
| ~0.85 | CH₃末端（辛基链） |
| ~1.25 | CH₂主链（辛基链） |
| ~1.5 | α-CH₂-N附近 |
| ~2.3–2.5 | NCH₃（甲基）信号 |
| ~2.7–3.0 | β-CH₂-N附近 |
💡 小知识：
DOMA的叔胺结构使其易于接受质子，形成季铵盐，是合成阳离子表面活性剂的重要中间体。
合成路线与生产工艺
1. 工业常用合成方法
方法一：相转移催化法（Phase Transfer Catalysis, PTC）
- 原料：甲基氯化物 + 辛基溴/碘 + 强碱（如NaOH）
- 反应条件：较高温度下进行亲核取代反应
- 催化剂：PEG-400 或其他相转移催化剂
- 特点：产率高，副产物少，适合大规模生产
方法二：直接烷基化法
- 原料：甲基胺 + 辛基卤代烃（如正辛基溴）
- 反应类型：亲核取代（SN2）
- 适用范围：实验室或小规模制备
表4：两种主要合成路线对比
| 对比项 | 相转移催化法 | 直接烷基化法 |
|---|---|---|
| 原料成本 | 中等偏高 | 低 |
| 反应温度 | 中高温（60~100°C） | 室温~低温 |
| 设备要求 | 中等 | 简单 |
| 产率 | 高（>85%） | 中等（60~75%） |
| 适用场景 | 工业化大生产 | 实验室研究 |
🧪 实验建议：
在合成过程中应注意控制反应体系水分，避免生成过多胺盐，影响产物纯度。
应用领域
1. 表面活性剂行业
DOMA是制备阳离子表面活性剂（如十六烷基三甲基溴化铵CTAB的类似物）的重要中间体，通过季铵化反应可得到带正电荷的季铵盐，广泛用于：
- 杀菌剂
- 织物柔软剂
- 皮革处理剂
- 水处理絮凝剂
2. 油田化学品
在钻井液、压裂液中作为缓蚀剂和粘土稳定剂使用，具备以下优势：
- 提高钻井效率
- 减少设备腐蚀
- 改善泥浆稳定性
3. 电镀与金属处理
DOMA衍生物可用于制备金属钝化剂、防锈添加剂，具有优良的膜形成能力，适用于：
- 铜、锌、铝等金属表面保护
- 镀层光亮剂
4. 制药工业
作为药物中间体用于合成某些抗精神病药物或局部麻醉剂的前体。
表5：主要用途分类汇总
| 应用领域 | 具体用途 | 功能作用 |
|---|---|---|
| 表面活性剂 | 季铵盐合成 | 杀菌、乳化、抗静电 |
| 油田化学品 | 缓蚀剂、润湿剂 | 提高采收率、防止结垢 |
| 电镀行业 | 添加剂、钝化剂 | 提高镀层质量、延长寿命 |
| 医药行业 | 合成中间体 | 药物分子构建 |
| 化妆品 | 抗静电剂、头发调理剂 | 提升产品性能 |
📊 市场趋势：
随着绿色化学理念推进，DOMA及其衍生物在日化和环保领域的应用正逐步扩大。
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表5：主要用途分类汇总
| 应用领域 | 具体用途 | 功能作用 |
|---|---|---|
| 表面活性剂 | 季铵盐合成 | 杀菌、乳化、抗静电 |
| 油田化学品 | 缓蚀剂、润湿剂 | 提高采收率、防止结垢 |
| 电镀行业 | 添加剂、钝化剂 | 提高镀层质量、延长寿命 |
| 医药行业 | 合成中间体 | 药物分子构建 |
| 化妆品 | 抗静电剂、头发调理剂 | 提升产品性能 |
📊 市场趋势：
随着绿色化学理念推进，DOMA及其衍生物在日化和环保领域的应用正逐步扩大。
安全与健康
表6：安全数据表（MSDS摘要）
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 危险类别 | 有害品（皮肤刺激、吸入危害） |
| GHS标签 | GHS07（感叹号） |
| 接触途径 | 吸入、食入、皮肤接触 |
| 急性毒性（LD₅₀） | 大鼠经口约 >2000 mg/kg（低毒） |
| 皮肤刺激 | 有轻度刺激性 |
| 眼睛刺激 | 中度刺激，需冲洗并就医 |
| 生态毒性 | 对水生生物有一定毒性，应避免排放 |
表7：职业暴露限值（OEL）
| 名称 | 数值 | 单位 |
|---|---|---|
| TWA（时间加权平均） | 5 | mg/m³ |
| STEL（短期暴露限值） | 10 | mg/m³ |
| IDLH（立即危及生命浓度） | 未明确 | — |
⚠️ 注意事项：
- 操作时应佩戴防护手套、护目镜和呼吸器；
- 避免长时间接触皮肤；
- 若误入眼睛，立即用大量清水冲洗并就医；
- 储存应远离火源和强氧化剂。
储存与运输
| 项目 | 要求 |
|---|---|
| 储存温度 | 室温（15–30°C） |
| 储存环境 | 干燥、通风良好、避光 |
| 包装容器 | HDPE桶或不锈钢罐 |
| 运输方式 | 普通化学品运输（非危险品） |
| 保质期 | 一般为2年，密封保存条件下更久 |
🌱 环保建议：
废弃处理应遵循当地环保法规，推荐焚烧或专业回收处理，禁止直接排入水体。
市场与供应情况
表8：全球主要供应商列表
| 公司名称 | 所在地 | 主要产品 |
|---|---|---|
| BASF SE | 德国 | 表面活性剂原料 |
| Clariant AG | 瑞士 | 油田与纺织助剂 |
| Eastman Chemical | 美国 | 工业化学品 |
| 江苏天音化工有限公司 | 中国 | 国内DOMA生产商 |
| 上海阿拉丁生化科技 | 中国 | 实验试剂级DOMA供应商 |
表9：DOMA价格参考（2024年数据）
| 规格 | 价格区间（RMB/kg） | 说明 |
|---|---|---|
| 工业级（95%以上） | 60–100 | 根据批量浮动 |
| 实验试剂级 | 200–300 | 高纯度、小包装 |
| 出口FOB价（USD/kg） | 10–15 | 出口东南亚或南美地区 |
📈 市场前景展望：
- 随着环保政策趋严，DOMA替代传统有毒胺类化合物的趋势加强；
- 在新能源电镀、锂电池材料添加剂中的潜在应用正在拓展；
- 亚太地区需求增长显著，尤其在中国和印度。
总结
双辛基甲基叔胺作为一种多功能有机胺化合物，凭借其优异的化学稳定性和广泛的反应活性，在多个工业领域展现出巨大潜力。无论是作为表面活性剂的核心结构单元，还是油田化学品中的重要添加剂，DOMA都发挥着不可替代的作用。
未来，随着绿色化学的发展和可持续制造理念的推广，DOMA及其衍生物的应用范围将进一步拓宽，成为现代化工产业链中不可或缺的一环。
参考资料
本文内容综合自公开出版物、化学品数据库（PubChem、ChemSpider）、企业技术手册、市场调研报告等权威来源整理而成，旨在为广大读者提供详实的产品认知和技术参考。
如果你需要获取DOMA的详细检测报告、MSDS文档或定制化解决方案，请联系专业的化学品供应商或技术支持团队。
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