N-硬脂基-1,3-丙二胺（N-Stearyl 1,3-Propanediamine）——CAS号：4253-76-3
一、产品概述
N-硬脂基-1,3-丙二胺，英文名 N-Stearyl 1,3-Propanediamine，化学式为 C₂₁H₄₅N₂，分子量约为 329.6 g/mol。该化合物是一种重要的有机胺类衍生物，广泛应用于石油添加剂、润滑剂、表面活性剂、涂料、纺织助剂等领域。
作为一种长链脂肪族仲胺，其结构中包含一个C18的硬脂基团与1,3-丙二胺相连，赋予其优异的疏水性、润湿性和分散性能。在工业和科研领域均具有较高的应用价值。
二、基本信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | N-硬脂基-1,3-丙二胺 |
| 英文名称 | N-Stearyl 1,3-Propanediamine |
| CAS号 | 4253-76-3 |
| 分子式 | C₂₁H₄₅N₂ |
| 分子量 | 329.6 g/mol |
| EINECS号 | 224-225-0 |
| 纯度 | ≥98%（一般工业级） |
| 外观 | 白色至淡黄色固体或蜡状物 |
| 气味 | 轻微胺类气味 |
三、化学结构与物理性质
1. 化学结构
N-硬脂基-1,3-丙二胺由三部分组成：
- 硬脂基（Octadecyl group，C₁₈H₃₇）：提供良好的疏水性和润滑性能。
- 亚甲基桥（–CH₂CH₂CH₂–）：连接两个氨基结构，增强分子柔性。
- 氨基（NH₂）官能团：具备反应活性，可参与多种有机合成反应。
结构图示意如下（文字描述）：
NH₂
|
CH₂–CH₂–CH₂–N–(CH₂)₁₇CH₃
|
NH₂2. 物理性质
| 性质 | 数值/描述 |
|---|---|
| 熔点 | 50–60°C |
| 密度 | 0.88–0.92 g/cm³ （20°C） |
| 沸点 | >300°C（分解） |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于、异丙醇、氯仿等有机溶剂 |
| pH（1%水溶液） | 10.5–11.5 |
| 闪点 | >110°C |
| 稳定性 | 室温下稳定，避免强酸、强氧化剂接触 |
四、制备方法
1. 合成路线简述
N-硬脂基-1,3-丙二胺主要通过以下合成路径获得：
步骤一：硬脂酰氯的制备
将硬脂酸与氯化亚砜反应生成硬脂酰氯。
CH₃(CH₂)₁₆COOH + SOCl₂ → CH₃(CH₂)₁₆COCl + SO₂↑ + HCl↑
步骤二：与1,3-丙二胺进行缩合反应
在适当的溶剂中（如、四氢呋喃），硬脂酰氯与1,3-丙二胺发生酰胺化反应。
CH₃(CH₂)₁₆COCl + H₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ → CH₃(CH₂)₁₆CONHCH₂CH₂CH₂NH₂ + HCl
步骤三：还原反应
使用LiAlH₄或其他还原剂对酰胺进行还原，得到目标产物N-硬脂基-1,3-丙二胺。
CH₃(CH₂)₁₆CONHCH₂CH₂CH₂NH₂ + LiAlH₄ → CH₃(CH₂)₁₆NHCH₂CH₂CH₂NH₂ + 副产物
五、应用领域
1. 石油与润滑油添加剂
N-硬脂基-1,3-丙二胺可用作金属清净剂和防锈剂，尤其适用于内燃机油、齿轮油等润滑体系中。它能有效中和酸性物质，防止金属表面腐蚀。
2. 表面活性剂与乳化剂
由于分子中含有多个极性氨基与非极性碳链结构，该化合物具有双官能特性，适合作为阳离子型表面活性剂，在洗涤剂、化妆品中广泛使用。
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2. 表面活性剂与乳化剂
由于分子中含有多个极性氨基与非极性碳链结构，该化合物具有双官能特性，适合作为阳离子型表面活性剂，在洗涤剂、化妆品中广泛使用。
3. 纺织印染助剂
可用于改善纤维手感、提高染料上染率，同时具备一定的抗静电效果。
4. 防腐剂与缓蚀剂
在水处理系统、冷却液中作为缓蚀剂，保护金属管道及设备免受腐蚀。
5. 医药与农药中间体
作为有机合成中间体，可进一步衍生出多种功能性药物或农用化学品。
六、安全与环保信息
1. 安全数据
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 危险类别 | 有害，刺激性物质 |
| GHS标志 | 🚷☠️ 腐蚀性 / 🌪 毒性气体释放可能 |
| 接触途径 | 吸入、皮肤吸收、误食 |
| LD50（大鼠，经口） | >2000 mg/kg（估计属低毒） |
| 刺激性 | 对眼、呼吸道有刺激作用 |
| 应急措施 | 如接触眼睛立即冲洗；吸入后移至通风处并就医；误食请勿催吐，及时送医 |
2. 储存条件
- 存放在阴凉、干燥、通风良好的地方；
- 远离火源、热源；
- 避免与强酸、强碱、氧化剂混放；
- 使用密封容器保存，防止吸湿和氧化。
七、市场与供应情况
1. 厂家与产地分布
全球范围内，中国、印度、德国和美国为主要生产国。国内主要供应商包括：
| 企业名称 | 地区 | 主要产品 |
|---|---|---|
| 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 | 上海 | 化学试剂、精细化学品 |
| 山东蓝帆化工有限公司 | 山东 | 工业胺类化合物 |
| 广州远拓新材料有限公司 | 广东 | 助剂与添加剂 |
| Sigma-Aldrich（海外） | 美国 | 高纯度化学品供应 |
2. 价格区间（参考）
| 规格 | 价格范围（人民币） |
|---|---|
| 25g | ¥150–¥300 |
| 100g | ¥400–¥800 |
| 1kg | ¥3000–¥6000 |
| 工业级批量 | 可协商议价 |
八、研究进展与发展趋势
近年来，N-硬脂基-1,3-丙二胺在功能材料领域的应用受到关注。例如：
- 纳米材料修饰：用于石墨烯、碳纳米管等功能化改性；
- 智能响应型聚合物：构建pH响应型药物载体；
- 绿色化学工艺：探索更加环保的催化还原路径，减少副产物排放。
未来随着新能源、高端制造的发展，该化合物有望在更多新兴领域中发挥重要作用。
九、常见问题解答（FAQ）
| 问题 | 回答 |
|---|---|
| Q：能否直接溶于水？ | A：微溶于水，建议先用醇类助溶后再稀释。 |
| Q：是否可与强酸混合？ | A：不推荐，会发生剧烈反应，释放热量并可能产生有毒气体。 |
| Q：储存期限是多久？ | A：正常条件下为12–24个月，建议密封避光保存。 |
| Q：是否有替代品？ | A：类似结构的还有N-月桂基-1,3-丙二胺、N-棕榈基-1,3-丙二胺，但性能略有差异。 |
十、结语
N-硬脂基-1,3-丙二胺凭借其独特的分子结构与多功能特性，已成为现代工业中不可或缺的重要化学品之一。从基础研究到高端应用，其发展潜力巨大。随着科技的进步与环保要求的提升，如何实现更高效的合成路径与更广泛的绿色应用，将是未来研究的重点方向。
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