DBU苄基氯化铵盐:反应活性与用量控制的深度剖析
一、引子:化学世界的“小甜心”——DBU苄基氯化铵盐登场
在有机合成的世界里,有一种化合物堪称“低调却关键”的代表人物——DBU苄基氯化铵盐(1-Benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ium chloride)。它不像格氏试剂那样霸道,也不像三乙胺那样随性,但它有着自己的节奏和风格,在很多反应中扮演着催化剂、碱或质子转移体的角色。
今天,我们就来聊聊这个“化学界的暖男”——DBU苄基氯化铵盐。它的反应活性如何?用量怎么控制?它有哪些隐藏技能?这篇文章将带你从基础到进阶,全面了解这位合成界的小甜心。
二、认识DBU苄基氯化铵盐:结构决定命运
1. 分子结构一览
DBU全称是1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,是一种强碱性非亲核碱。而DBU苄基氯化铵盐则是其季铵盐形式,结构如下:
NH
/
C C
/ /
N C-C N
/ /
C C
/
CH2Ph
|
Cl⁻
结构特点:
- 含有大环结构,具有一定的空间位阻;
- 季铵盐形式增强了其在极性溶剂中的溶解性;
- 氯离子作为抗衡离子,易于离去,适合参与催化过程。
2. 基本物理参数
参数 | 数值 | 单位 |
---|---|---|
分子式 | C₁₃H₁₈ClN₃ | —— |
分子量 | 251.76 g/mol | —— |
熔点 | 215–218°C | °C |
溶解度(水) | 可溶 | —— |
外观 | 白色至类白色粉末 | —— |
pKa | ~13.5(在DMSO中) | —— |
稳定性 | 在干燥条件下稳定,避免强酸/强氧化剂 | —— |